CMP-C9-Azido-Sialic Acid
- 公司名稱 陜西星貝愛科生物科技有限責任公司
- 品牌 其他品牌
- 型號
- 產(chǎn)地 陜西西安
- 廠商性質 生產(chǎn)廠家
- 更新時間 2025/7/11 14:09:11
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CAS | n/a | 純度 | 95% |
---|---|---|---|
分子量 | 1097.05 Da | 分子式 | C41H65N10O21PS |
供貨周期 | 現(xiàn)貨 | 規(guī)格 | mg |
應用領域 | 醫(yī)療衛(wèi)生,化工,生物產(chǎn)業(yè),能源,制藥/生物制藥 | 主要用途 | 科研 |
CMP-C9-Azido-Sialic Acid(CMP-C9-疊氮化唾液酸)是一種重要的生物化學試劑,主要用于糖生物學和糖基化研究。以下是對其詳細介紹:
一、基本信息
英文名稱:CMP-C9-Azido-Sialic Acid
中文名稱:CMP-C9-疊氮化唾液酸
分子式:C41H65N10O21PS
分子量:1097.05 Da
性狀:白色結晶性粉末
燃點:223℃(分解)
純度:通常達到95%以上
結構式:
二、結構特點
CMP-C9-疊氮化唾液酸是胞嘧啶單磷酸N-乙酰神經(jīng)氨酸(CMP-Neu5Ac)的修飾衍生物,其結構特點包括:
CMP部分:作為核苷酸供能單位,通過磷酸酯鍵與唾液酸的羥基相連。在糖基化反應中,CMP的高能磷酸鍵斷裂時釋放能量,驅動唾液酸從供體(CMP-唾液酸)轉移至受體分子(如糖蛋白、糖脂)的特定位置,是糖基轉移酶催化反應的關鍵底物。
唾液酸部分:通常指N-乙酰神經(jīng)氨酸(Neu5Ac),是一種含9碳骨架的酸性單糖。其分子結構包含一個吡喃糖環(huán),環(huán)上帶有羧基(C1)、羥基(C4、C5、C7、C8、C9)及氨基(C5)等官能團。羧基的酸性賦予唾液酸負電荷特性,使其在細胞表面糖鏈中成為關鍵識別位點,參與細胞黏附、免疫逃逸等生理過程。
C9位疊氮基團:在唾液酸的C9羥基位置引入疊氮基(-N?)是該分子的核心創(chuàng)新點。疊氮基團具有雙重特性:一方面,其化學穩(wěn)定性較高,可在生理環(huán)境中保持結構完整;另一方面,作為“點擊化學”的經(jīng)典官能團,能與炔基(-C≡C-)發(fā)生高效的環(huán)加成反應(如CuAAC反應),形成穩(wěn)定的三唑環(huán)結構。
三、主要用途
CMP-C9-疊氮化唾液酸的主要用途集中在科學研究領域,具體包括以下幾個方面:
生物素化:允許蛋白質和脂質的唾液聚糖直接生物素化,為后續(xù)的生物學實驗提供便利。
檢測特異性唾液聚糖:能夠檢測糖蛋白上的特異性唾液聚糖,這對于研究糖蛋白的結構和功能具有重要意義。
成像技術:用于檢測和成像細胞和組織樣本上的唾液聚糖,有助于研究唾液聚糖在生物體內(nèi)的分布和變化。
聚糖引入:可通過各種唾液酸轉移酶引入唾液聚糖和糖脂,為生物合成和代謝研究提供重要工具。
活細胞聚糖成像:允許對活細胞進行聚糖成像,為細胞生物學和分子生物學研究提供新的視角和方法。
四、應用領域
CMP-C9-疊氮化唾液酸在糖生物學和糖基化研究中具有廣泛應用,特別是在以下方面:
糖基化研究:可作為底物被細胞糖基轉移酶利用,參與糖基化反應,尤其是唾液酸的糖基轉移過程,幫助研究人員了解糖基化模式和機制。
細胞表面標記:能夠在細胞表面引入疊氮化學基團,通過點擊化學反應與具有三烯基的探針、抗體或親和分子結合,實現(xiàn)對細胞表面特定糖鏈或糖蛋白的高效標記和捕獲,便于追蹤其在細胞識別、免疫逃逸等過程中的變化和作用。
藥物研發(fā)與靶向遞送:可將疊氮唾液酸修飾的脂質體與炔基化藥物通過點擊反應偶聯(lián),實現(xiàn)藥物的精準遞送。
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