CMP-C9-Azido-Sialic Acid

CMP-C9-Azido-Sialic Acid（CMP-C9-疊氮化唾液酸）是一種重要的生物化學試劑，主要用于糖生物學和糖基化研究。以下是對其詳細介紹：

一、基本信息

• 英文名稱：CMP-C9-Azido-Sialic Acid

• 中文名稱：CMP-C9-疊氮化唾液酸

• 分子式：C41H65N10O21PS

• 分子量：1097.05 Da

• 性狀：白色結晶性粉末

• 燃點：223℃（分解）

• 純度：通常達到95%以上

結構式：

二、結構特點

CMP-C9-疊氮化唾液酸是胞嘧啶單磷酸N-乙酰神經(jīng)氨酸（CMP-Neu5Ac）的修飾衍生物，其結構特點包括：

• CMP部分：作為核苷酸供能單位，通過磷酸酯鍵與唾液酸的羥基相連。在糖基化反應中，CMP的高能磷酸鍵斷裂時釋放能量，驅動唾液酸從供體（CMP-唾液酸）轉移至受體分子（如糖蛋白、糖脂）的特定位置，是糖基轉移酶催化反應的關鍵底物。

• 唾液酸部分：通常指N-乙酰神經(jīng)氨酸（Neu5Ac），是一種含9碳骨架的酸性單糖。其分子結構包含一個吡喃糖環(huán)，環(huán)上帶有羧基（C1）、羥基（C4、C5、C7、C8、C9）及氨基（C5）等官能團。羧基的酸性賦予唾液酸負電荷特性，使其在細胞表面糖鏈中成為關鍵識別位點，參與細胞黏附、免疫逃逸等生理過程。

• C9位疊氮基團：在唾液酸的C9羥基位置引入疊氮基（-N?）是該分子的核心創(chuàng)新點。疊氮基團具有雙重特性：一方面，其化學穩(wěn)定性較高，可在生理環(huán)境中保持結構完整；另一方面，作為“點擊化學”的經(jīng)典官能團，能與炔基（-C≡C-）發(fā)生高效的環(huán)加成反應（如CuAAC反應），形成穩(wěn)定的三唑環(huán)結構。

三、主要用途

CMP-C9-疊氮化唾液酸的主要用途集中在科學研究領域，具體包括以下幾個方面：

• 生物素化：允許蛋白質和脂質的唾液聚糖直接生物素化，為后續(xù)的生物學實驗提供便利。

• 檢測特異性唾液聚糖：能夠檢測糖蛋白上的特異性唾液聚糖，這對于研究糖蛋白的結構和功能具有重要意義。

• 成像技術：用于檢測和成像細胞和組織樣本上的唾液聚糖，有助于研究唾液聚糖在生物體內(nèi)的分布和變化。

• 聚糖引入：可通過各種唾液酸轉移酶引入唾液聚糖和糖脂，為生物合成和代謝研究提供重要工具。

• 活細胞聚糖成像：允許對活細胞進行聚糖成像，為細胞生物學和分子生物學研究提供新的視角和方法。

四、應用領域

CMP-C9-疊氮化唾液酸在糖生物學和糖基化研究中具有廣泛應用，特別是在以下方面：

• 糖基化研究：可作為底物被細胞糖基轉移酶利用，參與糖基化反應，尤其是唾液酸的糖基轉移過程，幫助研究人員了解糖基化模式和機制。

• 細胞表面標記：能夠在細胞表面引入疊氮化學基團，通過點擊化學反應與具有三烯基的探針、抗體或親和分子結合，實現(xiàn)對細胞表面特定糖鏈或糖蛋白的高效標記和捕獲，便于追蹤其在細胞識別、免疫逃逸等過程中的變化和作用。

• 藥物研發(fā)與靶向遞送：可將疊氮唾液酸修飾的脂質體與炔基化藥物通過點擊反應偶聯(lián)，實現(xiàn)藥物的精準遞送。

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