L-Phenylalanine-N3，苯丙氨酸-疊氮的相關(guān)描述

L-Phenylalanine-N3（4-疊氮基-L-苯丙氨酸）是一種化學物質(zhì)，屬于氨基酸衍生物，其分子式為C9H10N4O2，分子量為206.201，CAS登錄號為33173-53-4。以下從其化學性質(zhì)、合成方法、應用領(lǐng)域及使用注意事項進行介紹：

化學性質(zhì)

• L-Phenylalanine-N3含有疊氮基團（-N3），該基團是一個高度反應性的官能團，能夠參與多種化學反應，如點擊化學反應（Click Chemistry），與含有炔基（-C≡C）的化合物發(fā)生高效的環(huán)加成反應。

合成方法

• 傳統(tǒng)方法：將4-氨基-L-苯丙氨酸溶于6N鹽酸，在0℃下滴加亞硝酸鈉水溶液，反應40分鐘后，再滴加疊氮化na水溶液，室溫反應1小時，旋干，乙腈重結(jié)晶得到產(chǎn)品。

• 改進方法：將4-氨基-L-苯丙氨酸溶解于1mol/L稀鹽酸中，冷卻至0℃，滴加亞硝酸鈉水溶液，0℃下攪拌反應45分鐘，再滴加疊氮化鉀水溶液，常溫攪拌反應1小時，加入碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值為8～9，水洗，即得4-疊氮基-L-苯丙氨酸。

應用領(lǐng)域

• 生物化學研究：

• 光親和標記：可作為光親和標記試劑，用于檢測局部蛋白質(zhì)環(huán)境，幫助研究人員了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能。

• 生物分子標記：用于標記蛋白質(zhì)、抗體等生物分子，實現(xiàn)對生物分子的可視化和檢測，以及構(gòu)建生物傳感器用于檢測生物分子的存在和濃度。

• 化學修飾劑：在生物化學領(lǐng)域，常被用作修飾劑，與醛酮還原酶等酶的氨基酸殘基（如賴氨酸、半胱氨酸）進行共價偶聯(lián)，修飾后的酶可以用于生物標記和探測，提供高特異性和靈敏度，還可以研究其功能、結(jié)構(gòu)和機制，改變酶的活性或特性，以篩選和優(yōu)化藥物。

• 藥物研發(fā)：

• 藥物標記與研究：可用于標記藥物分子或藥物載體，研究藥物在體內(nèi)的分布、代謝和作用靶點等，其本身也具有一定的藥理活性，可作為藥物研發(fā)的先導化合物進行進一步的結(jié)構(gòu)優(yōu)化和活性研究。

• 材料科學：

• 生物材料表面修飾：可用于修飾生物材料表面，賦予材料生物活性和功能性，促進細胞的黏附、增殖和分化，提高生物材料的生物相容性和組織修復能力。

• 納米材料制備：作為一種納米材料的制備原料，通過與其他納米材料或聚合物的復合，制備具有特定功能的納米復合材料。

使用注意事項

• L-Phenylalanine-N3在儲存和使用過程中應避免光照和潮濕，防止其分解和失活。

• 在進行標記反應時，應根據(jù)具體的生物分子和實驗要求，選擇合適的反應條件和試劑，確保標記反應的特異性和高效性。

• 由于L-Phenylalanine-N3具有一定的毒性，在使用過程中應注意安全操作，避免接觸皮膚和眼睛。

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