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酪氨酸-疊氮,L-Tyrosine-N3的應(yīng)用

時(shí)間:2025-6-26閱讀:11
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酪氨酸-疊氮通常指在酪氨酸分子上引入疊氮基團(tuán)()形成的化合物,常見的有3-疊氮基-L-酪氨酸(3-Azido-L-tyrosine)和酪氨酸甲酯疊氮配體(N3-Methyl L-tyrosinate)等。

結(jié)構(gòu)特性

  • 3-疊氮基-L-酪氨酸:化學(xué)式為,分子量為223.21,CAS登錄號(hào)為103614-87-3。

  • 酪氨酸甲酯疊氮配體:是酪氨酸的衍生物,酪氨酸的羧基被甲酯化,并引入了疊氮基團(tuán),含有甲酯基團(tuán)()和疊氮基團(tuán)()。甲酯基團(tuán)增加了分子的疏水性,同時(shí)保護(hù)了羧基;疊氮基團(tuán)是一個(gè)具有反應(yīng)活性的官能團(tuán),特別適用于點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。

合成方法

  • 3-疊氮基-L-酪氨酸

    • 傳統(tǒng)方法:將L-酪氨酸溶于6N鹽酸,在0℃下滴加亞硝酸鈉水溶液,反應(yīng)40分鐘后,再滴加疊氮化na水溶液,室溫反應(yīng)1小時(shí),旋干,乙腈重結(jié)晶得到產(chǎn)品。

    • 改進(jìn)方法:將L-酪氨酸溶解于1mol/L稀鹽酸中,冷卻至0℃,滴加亞硝酸鈉水溶液,0℃下攪拌反應(yīng)45分鐘,再滴加疊氮化鉀水溶液,常溫?cái)嚢璺磻?yīng)1小時(shí),加入碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值為8~9,水洗,即得3-疊氮基-L-酪氨酸。

  • 酪氨酸甲酯疊氮配體:通常是通過化學(xué)合成方法制備的,具體合成過程可能涉及甲酯化反應(yīng)和疊氮化反應(yīng)等步驟。

應(yīng)用領(lǐng)域

  • 有機(jī)合成:酪氨酸-疊氮化合物可作為多功能中間體,進(jìn)行多種后續(xù)反應(yīng),特別是與炔基化合物的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),用于合成復(fù)雜分子結(jié)構(gòu),尤其是在需要特定官能團(tuán)排列的化合物合成中。

  • 生物化學(xué)

    • 生物分子標(biāo)記:由于保留了酪氨酸的生物學(xué)活性,可用于生物分子的修飾或標(biāo)記,例如標(biāo)記酶、受體或抗體,有助于研究生物過程中的分子相互作用。疊氮基團(tuán)允許它與各種探針或標(biāo)簽共價(jià)結(jié)合,從而在活體或體外實(shí)驗(yàn)中用于追蹤或檢測(cè)生物分子的動(dòng)態(tài)行為。

    • 光親和標(biāo)記:可作為光親和標(biāo)記,用于檢測(cè)局部蛋白質(zhì)環(huán)境。

  • 藥物研發(fā)

    • 藥物標(biāo)記與研究:可用于標(biāo)記藥物分子或藥物載體,研究藥物在體內(nèi)的分布、代謝和作用靶點(diǎn)等。其本身也具有一定的藥理活性,可作為藥物研發(fā)的先導(dǎo)化合物進(jìn)行進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)優(yōu)化和活性研究。

    • 偶聯(lián)物形成:3-N3-酪氨酸可能指的是在酪氨酸的某個(gè)位置引入了疊氮基團(tuán)(N3),從而賦予其新的化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用潛力。3-N3-酪氨酸偶聯(lián)可能指的是將3-N3-酪氨酸與其他分子(如藥物、熒光染料、靶向分子等)通過化學(xué)鍵連接在一起,形成具有特定功能的偶聯(lián)物,在生物醫(yī)學(xué)研究和應(yīng)用中具有廣泛的潛力,如用于靶向遞送、成像與跟蹤等。

  • 材料科學(xué)

    • 生物材料表面修飾:可用于修飾生物材料表面,賦予材料生物活性和功能性,促進(jìn)細(xì)胞的黏附、增殖和分化,提高生物材料的生物相容性和組織修復(fù)能力。

    • 納米材料制備:可作為納米材料的制備原料,通過與其他納米材料或聚合物的復(fù)合,制備具有特定功能的納米復(fù)合材料。

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