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鄰羥基苯甲酸、對羥基苯甲酸和間羥基苯甲酸、酸性對比

來源:上海吉至生化科技有限公司   2021年01月08日 15:37  

三者中鄰羥基苯甲酸的酸性強

失去氫離子后的帶負電的分子,其負電荷越分散越穩(wěn)定,原分子的酸性就越強。由于羥基是定位基(由于P-π共軛推電子效應大于炭氧之間的誘導效應),是鄰對位定位基,對間位推電子效應小于鄰對位,因此,間羥基苯甲酸失去質子后的帶電分子的負電荷比對羥基苯甲酸的要分散。其酸性就稍強一些。

因為羥基是給電子基團,對羥基苯甲酸的羥基使得整個體系電子云向羧基羰基碳流動,

羧基上羥基氫難以電離離去,所以酸性較之苯甲酸變弱

鄰羥基苯甲酸也有羥基給電子基團影響,但是更重要的是鄰位羥基上的氫和羰基氧形成了分子內牢固的氫鍵作用。

羧基羰基碳的電正性大大增加,那么羧基上的羥基氧上的電子云會向羰基碳流動,那么氫氧鍵電子云向氧原子大大偏移,氫就變得非常容易電離,所以鄰羥基苯甲酸的酸性強于苯甲酸。

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